Bài 19. Dẫn xuất halogenHóa học 11 · Kết nối tri thức với cuộc sống

Ghi nhớ trọng tâm

• Dẫn xuất halogen thu được khi thay một hay nhiều nguyên tử H trong hydrocarbon bằng nguyên tử halogen. Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon gắn với halogen.
• Gọi tên thay thế: số chỉ vị trí + tên halogen (fluoro, chloro, bromo, iodo) + tên hydrocarbon, như 2-chloropropane; một số chất có tên thông thường, như chloroform (CHCl₃).
• Liên kết C−X phân cực về phía halogen nên carbon mang một phần điện tích dương, dễ bị nhóm OH⁻ tấn công. Thế nhóm OH: C₂H₅Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr (t°, trong nước).
• Tách HX khi đun với KOH trong ethanol tạo alkene: C₂H₅Br + KOH → CH₂=CH₂ + KBr + H₂O. Quy tắc Zaitsev: H bị tách ưu tiên ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo alkene nhiều nhóm thế hơn là sản phẩm chính.
• Ứng dụng: làm dung môi, chất gây mê, nguyên liệu sản xuất PVC, Teflon. Một số chất như CFC phá huỷ tầng ozone; nhiều dẫn xuất halogen độc, khó phân huỷ nên đã bị hạn chế sử dụng.